História
Grajaú é das povoações mais antigas do sertão central maranhense: foi fundada em 11 de março de 1811 pelo alferes e navegador Antônio Francisco dos Reis, que desceu o Rio Grajaú em pequenos barcos construídos para a viagem e se estabeleceu com a família à margem leste do rio, onde antes funcionava o porto da fazenda Chapada, de Manoel Valentim Fernandes. Pelo rio escoou por mais de um século o comércio que ligava o sertão ao litoral, e em torno do porto a vila cresceu. O nome do fundador permanece no coração cívico da cidade: é na Rua Antonio Francisco dos Reis que hoje funcionam o fórum e a subseção da OAB. Outro capítulo decisivo foi religioso: em 1922 o papa Pio XI criou a Prelazia de Grajaú, confiada aos frades capuchinhos, elevada à condição de diocese por João Paulo II em 1981 — o que fez da cidade, desde cedo, um centro regional de educação e assistência. Tudo isso em território que os Guajajara habitavam muito antes de 1811 e habitam até hoje.